ویژگی و کاربردهای اسید بنزوئیک (Benzoic acid)

اسید بنزوئیک یک ترکیب آلی است که با فرمول شیمیایی C6H5COOH توصیف می شود و شامل یک گروه کربوکسیل است که به یک حلقه بنزن متصل است. بنابراین، اسید بنزوئیک یک اسید کربوکسیلیک معطراست که این نام از صمغ بنزوئین گرفته شده است که برای مدت طولانی تنها منبع تولید این ماده بود. این ترکیب در شرایط عادی به صورت جامد کریستالی و بی رنگ وجود دارد.

مولکول اسید بنزوئیک (به ویژه حلقه بنزن) غیرقطبی و در نتیجه آبگریز است. این آبگریزی مانع از حل شدن آن در آب در دمای اتاق می شود . در صورت آزاد شدن در آب، اسید بنزوئیک به آسانی تجزیه می شود (نیمه عمر 0.2-3.6 روز).

ساختار اسید بنزوئیک

اسید بنزوئیک دارای فرمول تجربی  C7H6O2 و فرمول مولکولی C6H5COOHاست. این ترکیب از یک حلقه شش کربنی با پیوندهای تک و دوگانه متناوب و همچنین گروه COOH متصل به حلقه تشکیل شده است.

خواص فیزیکی و شیمیایی اسید بنزوئیک

• در حالت جامد ماهیت کریستالی دارد و بدون رنگ است
• این ترکیب به دلیل حلقه آروماتیک کمی خوشبو است.
• چگالی این ترکیب در دمای 130 درجه سانتیگراد به 1075 گرم در سانتی‌متر مکعب کاهش می‌یابد .
• نقطه ذوب اسید بنزوئیک 122.3 درجه سانتیگراد است.
• جرم مولی اسید بنزوئیک - 122.12 گرم در مول است.
• حلالیت آن در آب به ترتیب 44/3 گرم و 31/56 گرم در لیتر در محدوده دمایی 25 درجه سانتی گراد و 100 درجه سانتی گراد است.
• اسید بنزوئیک در بنزن، تتراکلرید کربن، استون و الکل محلول هستند.
• ثابت تفکیک pka اسید بنزوئیک 4.2 است .

روش تولید اسید بنزوئیک

دو نوع بنزوئیک اسید وجود دارد، یکی شکل طبیعی است که از گیاهان استخراج می شود و می توان از آن به عنوان طعم دهنده با شماره 2131 FEMA استفاده کرد. دیگری پرمصرف ترین آن است که از سنتز تولوئن به دست می آید:

بنزوئیک اسید عمدتا از طریق اکسیداسیون فاز مایع تولوئن (از فرآوری پتروشیمی) با اکسیژن در حضور کاتالیزور کبالت تولید می شود. اگر برای کاربردهای غذایی و دارویی استفاده شود، سایر فرآیندهای تولید (مانند تصعید، تبلور مجدد و خنثی‌سازی) برای خالص‌سازی اسید بنزوئیک خام انجام شود، زیرا ممکن است حاوی محصولات جانبی مانند بنزآلدئید، بنزیل الکل و بنزیل بنزوات باشد.

کاربرد های اسید بنزوئیک در صنایع

اسید بنزوئیک در مواد غذایی، نوشیدنی، داروسازی، محصولات بهداشتی و مراقبت شخصی، کشاورزی، خوراک دام و طیور استفاده می شود. این اسید با گرید غذایی E210  به عنوان نگهدارنده از رشد کپک، مخمر و برخی باکتری ها در مواد غذایی جلوگیری می کند. این ماده برای حفظ مواد غذایی و نوشیدنی های اسیدی در آب میوه، نوشیدنی های گازدار، نوشابه ها و ترشی ها استفاده می شود.

بنزوئیک اسید E210 و نمک سدیم آن را می توان به عنوان عامل باکتریواستاتیک در خمیر دندان، مربا و یا دیگر مواد غذایی استفاده کرد. از آن در رنگرزی و چاپ نیز استفاده می شود. همچنین به عنوان واسطه های دارویی، برای تولید نرم کننده و ادویه جات و به عنوان عوامل ضد زنگ تجهیزات فولادی در صنعت کاربرد دارد.

این اسید در تولید مواد غذایی و نگهدارنده های صنعتی بنزوات سدیم و پتاسیم استفاده می شود. به عنوان یک بلوک ساختمانی در سنتز رزین های آلکیدی، به عنوان یک تقویت کننده عملکرد در رزین های آلکیدی، الیاف پلی استر و به عنوان ماده اولیه برای تولید نرم کننده های کاپرولاکتام و گلیکول دی بنزوات استفاده می شوند.

در داروسازی اسید بنزوئیک به عنوان نگهدارنده مورد استفاده قرار می گیرد. این ترکیب در محیط اسیدی استفاده می شود، اما در یک محیط قلیایی فعالیت حفاظتی خود را از دست می دهد زیرا به یون های تشکیل دهنده تقسیم می شود.

اسید بنزوئیک سطح گلیسین در خون را کاهش می دهد زیرا یک پیوند آمیدی بین بنزوات و گلیسین به وجود می آید که از طریق دستگاه ادراری دفع می شود.

در محصولات بهداشتی و مراقبت شخصی

اسید بنزوئیک را می توان در بسیاری از لوازم آرایشی و محصولات مراقبت شخصی، از جمله محصولات کودک، محصولات حمام، صابون ها و شوینده ها، آرایش چشم، رژگونه ها، محصولات پاک کننده، محصولات آرایشی، و همچنین محصولات مراقبت از مو، ناخن و پوست استفاده کرد.

علاوه بر این اسید بنزوئیک به عنوان نگهدارنده در صنعت کشاورزی در خوراک دام و طیور به کار برده می شود. اسید بنزوئیک همچنین در ساخت طعم دهنده ها و عطرهای مصنوعی و برای طعم دادن به تنباکو استفاده می شود.