تولوئن چیست و چه کاربردهایی دارد؟

تولوئن یک هیدروکربن معطر است که از بنزین استخراج می شود و همچنین به عنوان ماده خام برای بسیاری از مواد شیمیایی مانند تولوئن ایزوسیانات و فنل استفاده می شود. همچنین به عنوان یک معرف یا حلال معمولا در محیط های صنعتی کاربرد دارد زیرا می تواند به راحتی چربی یا رزین (طبیعی یا مصنوعی) را حل کند.

در شرایط عادی، تولوئن یک مایع شفاف با بوی مشخص است که شبیه بوی رقیق کننده رنگ یا بنزن است. نام تولوئن از نام قدیمی تر تولوئل گرفته شده است که به عصاره تولو اشاره دارد، عصاره معطری که از یک درخت گرمسیری به دست می آید. این نام توسط شیمیدان سوئدی یونس یاکوب برزلیوس انتخاب شد و سنتز آن توسط رودلف فیتیگ انجام گرفته است.

خواص و ویژگی های تولوئن

ساختار تولوئن شامل یک حلقه بنزن با یکی از اتم های هیدروژن است که با یک اتم کربن همراه با سه اتم هیدروژن خود جایگزین شده است.

• فرمول شیمیایی :  C7H8
• وزن مولکولی :  92
• ظاهر :  مایع شفاف و بی رنگ
• نقطه ذوب : -95 درجه سانتیگراد
• نقطه جوش :   111درجه سانتیگراد
• وزن مخصوص : 0.866
• دمای خود اشتعال : 116 تا 480 درجه سانتی گراد
• قابل اختلاط در استون و اتانول و هگزان دی کلرومتان است.

خواص شیمیایی تولوئن

تولوئن به عنوان یک هیدروکربن معمولی در واکنش های جایگزینی آروماتیک شرکت می کند. گروه متیل در چنین واکنش هایی حدود 25 برابر بیشتر از بنزن واکنش نشان می دهد. سولفوناسیون برای تولید اسید p-تولوئن سولفونیک و کلرزنی توسط Cl 2 در حضور FeCl 3 برای ایجاد ارتو و پارا ایزومرهای کلروتولوئن انجام می شود.

تولوئن برای تولید ایزومرهای ارتو و پارا نیتروتولوئن تحت نیتراسیون قرار می گیرد اما اگر حرارت داده شود، می تواند دی نیتروتولوئن و در نهایت تری نیتروتولوئن انفجاری (TNT) تولید کند.

با دیگر معرف ها، زنجیره جانبی متیل در تولوئن می تواند واکنش نشان دهد و تحت اکسیداسیون قرار گیرد. واکنش با پرمنگنات پتاسیم منجر به اسید بنزوئیک می شود، در حالی که واکنش با کرومیل کلرید منجر به بنزآلدئید می شود ( واکنش اتارد). هالوژناسیون را نیز می توان تحت شرایط رادیکال آزاد انجام داد.

به عنوان مثال، N-bromosuccinimide (NBS)  که با تولوئن در حضور AIBN گرم می شود منجر به بنزیل برومید می شود. هیدروژناسیون کاتالیستی تولوئن به متیل سیکلوهگزان به دلیل پایداری سیستم آروماتیک به فشار بالایی از هیدروژن نیاز دارد تا کامل شود.

تولوئن به شدت با اسید نیتریک واکنش نشان می دهد و می تواند در تماس با عوامل اکسید کننده مانند پراکسیدها مشتعل یا منفجر شود و البته در برابر فولاد کربن و آلیاژهای آلومینیوم خاصیت خورندگی ندارد.

تولید و کاربرد تولوئن

تولوئن به راحتی به عنوان یک محصول جانبی در صنعت سوخت های فسیلی در دسترس است. در اوایل قرن بیستم این ماده از حرارت دادن زغال سنگ برای تولید کک تولید شد، اما اکنون اکثریت قریب به اتفاق 7 میلیارد لیتر تولوئن تولید شده در هر سال از تولید بنزین حاصل می شود.

تولوئن نه تنها در تولید TNT و پلاستیک استفاده می شود، بلکه یکی از پرمصرف ترین حلال هاست که در رنگ ها، جوهرهای صنعتی، چسب ها، درزگیرها و انواع محصولات شیمیایی استفاده می شود. همچنین حدود 15 درصد از مخلوط  بنزین معمولی را تشکیل می دهد و علاوه بر این تولوئن اضافی برای بالا بردن درجه اکتان سوخت برای هر چیزی از فرمول یک گرفته تا سوخت هواپیما استفاده می شود.

کاربردهای صنعتی از حجم وسیعی از تولوئن که در سراسر جهان تولید می شود، استفاده می کند. تولوئن علاوه بر اینکه به عنوان یک حلال ساده عمل می کند، می تواند نقش مهمی در تولید اشکال کربنی کوچک اما بسیار مهم داشته باشد. به عنوان مثال، تولوئن فوق بحرانی که تا دمای 600 درجه سانتیگراد گرم شده است به عنوان منبع کربن در هنگام رشد نانولوله ها و رشته های کربنی چند جداره پیچیده استفاده می شود.

سایر کاربردهای تولوئن عبارتند از

• برای افزایش درجه اکتان سوخت، مخلوط با بنزن و زایلین
• به عنوان حلال استخراج در صنایع آرایشی و بهداشتی (عطر) و در صنایع دارویی و شیمیایی
• به عنوان یک حلال یا عنصر ساخت رنگ، ، لاک، موم و جوهر (چاپ و غیره)

به عنوان ماده اولیه برای چندین فرآیند صنعتی مانند سنتز لاستیک، فنل، TNT، تولوئن دی ایزوسیانات  و برای تولید چسب و در دباغی چرم نیز اغلب به کار برده می شود.

سمیت تولوئن

تولوئن یک ماده سمی است و مانند بسیاری از حلال های آلی، به دلیل تأثیر آن بر سیستم عصبی مرکزی می تواند در هنگام استنشاق واکنش های ناگواری از سرگیجه تا مرگ ایجاد کند.